Catedrala din Cortona se ridică pe o zonă care datează din Corys etrusce/romane. De fapt, secțiunile pereților pe care a fost construit peretele nordic sunt etrusce/romane, precum și coloana și următorul semi-arc închis, în dreapta, al fațadei principale. Pentru a fi mai precis, aceasta nu este o catedrală, ci mai degrabă o co-catedrală, adică o catedrală, să spunem mai mică, în comparație cu alta situată în aceeași eparhie și, prin urmare, în cazul nostru, situată în Arezzo. Istoria construcției catedralei Santa Maria Assunta datează din jurul anului 1000, când a fost construită o primă biserică parohială în stil romanic.
Peste două sute de ani mai târziu, arhitectul Nicola Pisano a renovat-o ... era 1262. Au trecut peste două sute de ani până când, între 1481 și 1507, sub impulsul dat de marele papă Iulius al II-lea, Biserica și-a schimbat forma devenind, aproape, Catedrala pe care o vedem astăzi. În spatele auster fatada sunt conservate unele lucrari importante: Madonna della Mană, în teracotă pictate din secolul al xv-lea, adorația păstorilor de Pietro da Cortona, un al xvii-lea crucifix de lemn de Andrea Sellari și un al xvii-lea panza de Lorenzo Berrettini reprezentând pe maica domnului cu pruncul și Sfinți. În naosul din dreapta se află două picturi din secolul al XVII-lea de Raffaello Vanni (transfigurare) și Lorenzo Berrettini (moartea Sfântului Iosif). Foarte importantă este și Madonna del Pianto, lucrare de teracotă pictată de un artist necunoscut din secolul al XIII-lea. Aici au fost adăpostite două lucrări fundamentale acum la Muzeul Diecezan: Majestatea de Pietro Lorenzetti și Adormirea Maicii Domnului De Luca Signorelli.