El Caffè Tommaseo es sin duda uno de los cafés más antiguos de Trieste. Es difícil definir una fecha exacta de los orígenes del café. Tras unas obras de restauración, fue reabierto en 1830 por un paduano, Tomaso Marcato, que le dio su propio nombre, Caffè Tomaso. El Café ocupó el lugar de una cafetería situada en la Piazza dei Negozianti, ahora llamada Tommaseo. En 1848, el café también fue rebautizado con el nombre del escritor y patriota dálmata, al que todavía hoy se rinde homenaje con una serie de recuerdos: un retrato y ediciones de sus obras que se conservan en una vitrina en el centro del café. Una placa colocada por el Instituto Nacional de Historia del Resurgimiento atestigua el vínculo entre el Caffè y ese momento histórico fundamental: "Desde este Caffè Tommaseo, en 1848, centro del movimiento nacional, se propagó la llama del entusiasmo por la libertad italiana. Marcato, que era un gran amante del arte, se ocupó de embellecer el café encargando al pintor Giuseppe Gatteri la decoración y encargando una serie de espejos, directamente desde Bélgica, con los que empapeló todas las paredes. El Macato también quiso exponer un retrato suyo realizado por un conocido retratista de la época, Grigoletti. El Café, lugar de encuentro tanto de artistas como de hombres de letras y de negocios, acogía a menudo exposiciones y conciertos; cabe destacar una exposición personal dedicada a Giuseppe Bernardino Bison, así como los conciertos celebrados los jueves por la orquesta del Teatro Municipal y los sábados por la banda. Entre las especialidades que ofrecía el Caffè Tomaso estaba el helado, introducido en la ciudad por el propio Marcato que, sensible a las innovaciones, también quiso dotar al café de iluminación de gas: era el año 1844 y la época en que se realizaban los primeros experimentos públicos en la ciudad.
Una curiosidad que se desprende de los archivos del café es que, con un contrato de compra redactado el 29 de septiembre de 1830, la condesa Lipomana, nombre con el que se conoce nada menos que a Caroline Bonaparte, viuda de Joachim Murat, parece haber tomado posesión. Otro hecho digno de mención es que el edificio que alberga el café está protegido, desde el 7 de abril de 1954, como monumento histórico-artístico, destino que comparte con otros prestigiosos cafés, uno de los cuales es el Caffè Greco de la Via Condotti de Roma. Entre los demás propietarios del café, cabe mencionar a la señora Nerina Madonna Punzo, que no sólo se preocupó de mantener intacto el aspecto original del café, sino que también se improvisó como editora de un periódico, Lettere da un antico caffè, que pretendía ser un altavoz de ideas y debates literarios y artísticos.