Caffè Tommaseo jest niewątpliwie jedną z najstarszych kawiarni w Trieście. Trudno jest określić dokładną datę powstania kawiarni, po pewnych pracach renowacyjnych została ona ponownie otwarta w 1830 roku przez padewczyka Tomaso Marcato, który nadał jej własną nazwę Caffè Tomaso. Kawiarnia zajęła miejsce kawiarni znajdującej się na Piazza dei Negozianti, obecnie zwanej Tommaseo. W 1848 r. kawiarnia otrzymała również nazwę od nazwiska dalmatyńskiego pisarza i patrioty, którego do dziś honoruje szereg pamiątek: portret i wydania jego dzieł przechowywane w gablocie w centrum kawiarni. O związku kawiarni z tym fundamentalnym momentem historycznym świadczy tablica umieszczona przez Narodowy Instytut Historii Risorgimento: "Z tej kawiarni Tommaseo, w 1848 r., w centrum ruchu narodowego, rozprzestrzenił się płomień entuzjazmu dla wolności Włoch. Marcato, który był wielkim miłośnikiem sztuki, zadbał o upiększenie kawiarni, zlecając malarzowi Giuseppe Gatteriemu wykonanie dekoracji oraz zamawiając serię luster, wprost z Belgii, którymi wyłożył wszystkie ściany. Macato chciał również wystawić swój portret autorstwa znanego wówczas malarza portrecisty - Grigolettiego. W kawiarni, miejscu spotkań zarówno artystów, ludzi pióra, jak i biznesmenów, często odbywały się wystawy i koncerty; warto wspomnieć osobistą wystawę poświęconą Giuseppe Bernardino Bisonowi, a także koncerty organizowane w czwartki przez orkiestrę Teatru Miejskiego i w soboty przez zespół. Wśród specjalności oferowanych przez Caffè Tomaso były lody, wprowadzone do miasta przez samego Marcato, który, kierując się innowacjami, chciał również wyposażyć kawiarnię w oświetlenie gazowe: był to rok 1844 i czas, kiedy w mieście przeprowadzano pierwsze publiczne eksperymenty.
Ciekawostką, która wyłoniła się z archiwów kawiarni, jest fakt, że przy umowie kupna sporządzonej 29 września 1830 roku w posiadanie weszła najwyraźniej hrabina Lipomana, pod którą to nazwą krył się nie kto inny jak Karolina Bonaparte, wdowa po Joachimie Muracie. Na uwagę zasługuje również fakt, że budynek, w którym mieści się kawiarnia, od 7 kwietnia 1954 r. jest chroniony jako zabytek historyczny i artystyczny, który to los dzieli z innymi prestiżowymi kawiarniami, z których jedną jest Caffè Greco przy Via Condotti w Rzymie. Wśród innych właścicieli kawiarni na uwagę zasługuje pani Nerina Madonna Punzo, która nie tylko dbała o zachowanie oryginalnego wyglądu kawiarni, ale także improwizowała się jako redaktorka gazety periodycznej Lettere da un antico caffè, która miała być rzecznikiem idei i debat literackich i artystycznych.
