Según una leyenda, el nacimiento del cannoli tuvo lugar en Caltanissetta, "Kalt El Nissa", que en árabe significa "Castillo de las mujeres", en aquella época sede de numerosos harenes de emires sarracenos.El cannolo siciliano actual tiene, por tanto, orígenes antiguos, aunque haya sufrido varias transformaciones a lo largo de los siglos, y su antecesor pudo ser un dulce con forma de plátano, relleno de queso ricotta, almendras y miel. La hipótesis más acreditada sería que los favoritos del emir, para pasar el tiempo, se dedicaban a la preparación de deliciosos platos, en particular dulces, y en uno de sus muchos experimentos culinarios habrían "inventado" el cannolo, en evidente alusión a los "regalos" del sultán. Otra fuente, sin embargo, cuenta que los cannoli se prepararon por primera vez en un convento también cerca de Caltanissetta. Se dice que, con motivo del Carnaval, las monjas "inventaron" un dulce consistente en un envoltorio ("scorcia") relleno de una crema de requesón y azúcar y enriquecido con trocitos de chocolate y gránulos de almendra (cucuzzata). Ya sean monjas o concubinas, "estas mujeres, diferenciadas por su voto de castidad, probablemente no eran tan diferentes en sus corazones cuando se enfrentaban al voluptuoso placer que ofrecía el magnífico pastel". Ciertamente, sabemos que sus raíces se remontan a la dominación árabe en Sicilia (de 827 a 1091).