Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) este una dintre cele mai faimoase picturi ale lui Caravaggio, pe care artistul le-a donat bisericii în semn de mulțumire. De fapt, se spune că pictorul chinuit, pentru a scăpa de condamnarea de crimă a tatălui unei fete seduse de el, a găsit refugiu chiar în bazilică. Potrivit multora, Sfânta Fecioară ar fi fost portretizată tocmai cu trăsăturile amantei ei. Tot în această lucrare apare căutarea extremă a realismului din partea lui Caravaggio, care o înfățișează pe Fecioara Maria ca o femeie obișnuită care apare în fața a doi pelerini săraci, murdari și purtând haine. Comandat de Orinzia Cavalletti, văduva notarului bolognez Ermete Cavalletti, Caravaggio a finalizat această lucrare între 1603 și 1606, la apogeul succesului său.
