O Castelo de Cafaggiolo era uma residência Medici, usada pela poderosa família Toscana mais do que qualquer coisa para dar recepções de danças e festas para convidados ilustres. Originalmente era uma verdadeira fortaleza em miniatura, com duas torres, a ponte levadiça, paredes e valas, mas hoje de todas estas estruturas permanece muito pouco, talvez devido às renovações feitas pelos príncipes burgueses que compraram o castelo em 1864. Este castelo é uma das grandes obras-primas da arquitetura renascentista. A planta original remonta a 1300, quando era uma fortaleza da República; transformada em um edifício residencial em 1443, por Michelozzo, sob a ordem direta de Cosme il vecchio. Residência de Verão da família Medici, foi particularmente amada por Lorenzo de' Medici, que passou sua adolescência lá e muitas vezes hospedou sua corte de filósofos humanistas. Em 1537, a vila tornou-se propriedade do duque Cosimo I, expandiu-se pela construção de uma grande reserva de caça, habitada, especialmente nos meses de outono também por crianças Francesco I e Ferdinando I, '500, o Castelo sofreu mais mudanças, com a adição na parte de trás de um prédio com uma varanda. Em 1864, o Castelo de Cafaggiolo foi vendido aos príncipes burgueses, que fizeram mudanças radicais com a demolição da torre traseira, O enterro do fosso e a abertura de um grande arco nas paredes. Apesar das mudanças sofridas ao longo dos anos, a villa ainda mantém elementos originais da época de Michelozzo (os motivos decorativos da porta, os capitais e os pedúnculos das decorações em pietra serena...), bem como os estábulos do século XVI.
