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A colocação da pedra de fundação, abençoada pelo Papa Nicolau IV e colocada no local da antiga igreja catedral de Santa Maria e da igreja capitular de São Constantinopla, remonta a 1290. O plano inicial, elaborado pelo primeiro arquitecto da catedral, que permanece desconhecido, previa um plano de basílica de três nave, com seis capelas laterais semicirculares em cada lado, um transepto de abóbada cruzada e uma abside semicilíndrica.Uma vez construídas as naves e o transepto, quando o aparelho de alvenaria tinha atingido o nível do telhado, ocorreu um momento crítico para o estaleiro, resolvido chamando Lorenzo Maitani a Orvieto. Oficialmente justificada pela suposta instabilidade dos muros do transepto, na realidade a intervenção do arquitecto sienense foi além da esfera puramente técnica e expressou uma profunda mudança no gosto e no programa artístico, enraizada no contexto mais vasto da história política e social da cidade.Alterando a unidade harmoniosa e a continuidade da arquitectura primitiva da catedral, Maitani construiu as estruturas de suporte inúteis e "inestéticas": contrafortes, esporas, arcos desenfreados e, depois de concentrar a sua atenção na decoração da parte inferior da fachada, modificou a parte superior, concebendo a solução tricúspide.A disposição original da catedral foi ainda modificada pela substituição da abside semicircular pela actual tribuna quadrada (1328-1335); entre 1335 e 1338 o transepto foi abobadado e mais tarde, nos espaços criados entre os contrafortes e arcos desenfreados, a Capela do Cabo (1350-1356), a nova Sacristia (1350-1365) e a Nova ou Capela de S. Brizio (1408-1444) foram erguidas.Depois de Maitani, que morreu em 1330, numerosos mestres construtores assumiram a direcção da obra: o seu filho Vitale, Niccolò Nuti (1331-5), Meo Nuti (1337-9), Niccolò novamente (1345-7), Andrea Pisano (1347-8), Nino Pisano (1349), possivelmente Matteo di Ugolino da Bolonha (1352-6), Andrea di Cecco da Siena (1356-9), Andrea di Cione conhecido como l'Orcagna (1359-80), a quem devemos a rosácea, e outros arquitectos sieneses, incluindo Antonio Federighi (1451-6), que introduziu as formas renascentistas com a inserção das doze aediculae na fachada.Em 1422-5, a escadaria exterior foi construída com mármore vermelho e branco; cerca de trinta anos mais tarde, o corpo do edifício foi completado com a conclusão do telhado da tribuna e das capelas.As realizações do século XVI:No século XVI, uma ânsia de renovação, quebrando a conformidade com o desenho do século XIV, levou a uma profunda transformação da Catedral numa igreja contra-reforma, de acordo com os ditames do Concílio de Trento e do gosto maneirista. A contra-fachada e os corredores foram decorados com estuques, frescos, retábulos, todos os elementos previstos, juntamente com as estátuas de mármore dispostas por toda a igreja, por um programa estilístico e iconográfico unitário elaborado e executado, entre outros, por Raffaello da Montelupo, Federico da Montelupo, Federico da Montelupo e Federico da Battaglia: Raffaello da Montelupo, Federico e Taddeo Zuccari, Girolamo Muziano, Simone Mosca e o Orvietani Ippolito Scalza e Cesare Nebbia.Também no século XVI, o chão foi refeito e a fachada completada. Dois séculos mais tarde, os mosaicos mais antigos foram removidos e substituídos por cópias.
