Il Chiostro Maiolicato del monastero ha subito nel corso dei secoli varie trasformazioni. La più importante è stata eseguita da D. A. Vaccaro, tra il 1742 e il 1769, durante il badessato di Suor Ippolita Carmignano. La struttura trecentesca, composta da 66 archi a sesto acuto poggianti su 66 pilastrini in piperno, è rimasta invariata, mentre il giardino è stato completamente modificato. Il Vaccaro ha realizzato due viali che, incrociandosi, hanno diviso il giardino in quattro settori. Fiancheggiano i viali 64 pilastri a pianta ottagonale, rivestiti da maioliche con scene vegetali. Le decorazioni delle maioliche si devono agli artigiani Donato e Giuseppe Massa, che hanno armonizzato la policromia del Chiostro con tutti gli elementi architettonici e naturali circostanti. I pilastri maiolicati sono collegati tra loro da sedili sui quali, con la stessa tecnica, sono rappresentate scene tratte dalla vita quotidiana dell’epoca. Le pareti dei quattro lati del chiostro sono interamente coperte da affreschi secenteschi, raffiguranti santi, allegorie e scene dell'Antico Testamento.
