De meest karakteristieke straat van Cortona, Via Jannelli belichaamt de middeleeuwse sfeer en het uiterlijk dat Cortona ooit had. Stenen huizen met de bovenste verdieping cantilevered op de straat ondersteund door balken en houten balken. Voor degenen die houden van architectuur of die gewoon graag reizen met de geest, het is de ideale plek om te stoppen en te observeren.