Den virkelige attraktion i klosteret Monte Oliveto Maggiore er bestemt freskerne i great cloister. De 35 scener dækker hele væggene på klosterets fire sider og skildrer episoder fra St. Benedicts liv.
Den første kunstner, der startede dette store værk, var Luca Signorelli i 1497-1498 og fortsatte senere Antonio Ba..i, kaldet Sodoma, efter 1505. De lyse farver og mange detaljer i malerierne giver et fascinerende indblik i datidens liv og landskaber. Disse fresker betragtes med rette som et mesterværk af den italienske renæssance.