Die Fortezza Vecchia ("alte Festung"), die den alten Medici-Hafen beherrscht, ist ein wichtiges Symbol von Livorno. Ursprünglich aus dem Mittelalter stammend, hat die Entwicklung der Festung über viele Jahrhunderte hinweg stattgefunden, um zu dem zu werden, was sie heute ist. Sie wurde zur Verteidigung der Stadt gegen Invasionen von Rivalen oder ausländischen Feinden in der Nähe errichtet und in fünfeckiger Form entworfen, um ihr eine imposante Präsenz zu verleihen. Der hohe runde Turm, der als Mastio di Matilde bekannt ist, wurde später erbaut, und die beiden wurden um 1377 mit einer Umfassungsmauer, der Quadratura dei Pisani, umgeben, wobei das gesamte Bauwerk als Küstenzitadelle diente, um die Südseite der Reste des pisanischen Hafens zu verteidigen. Weitere Modifikationen wurden von den Genuesen vorgenommen, als das Gebiet 1405 unter ihre Herrschaft fiel, aber die eigentliche Fortezza entstand im 16. Jahrhundert, als die Medici, die Herrscher von Florenz und der Toskana, die Herrschaft übernahmen.
