Fortezza Vecchia ("stará pevnost"), která dominuje starému přístavu Medici, je důležitým symbolem Livorna. Vývoj pevnosti, který pochází ze středověku, se uskutečnil po mnoho staletí, aby se stal tím, čím je dnes. Postaven na obranu města proti invazím blízkých soupeřů nebo zahraničních enemies.It byl navržen v pětiúhelníkovém tvaru, aby mu dal impozantní přítomnost. Zevnitř jeho zdí si můžete vychutnat úžasný výhled na městské kanály a terakotové střechy.Vysoké kulaté věže, známé jako Mastio di Matilde, byla postavena později, a obě byly uzavřeny v kolem 1377 s okolní zdi známý jako Quadratura dei Pisani, celá struktura sloužící jako pobřeží citadela bránil jižní straně, co zbylo z Pisan přístavu. Další úpravy byly provedeny podle Janovské, kdy území spadalo pod jejich vládu v roce 1405, ale skutečné Fortezza vznikl v 16. století, kdy Medici, vládci Florencie a Toskánsko.
