Fortezza Vecchia ("Stara tvrđava"), koja se nadvila nad starom lukom Medici, važan je simbol Livorno. Nakon što je nastao u srednjem vijeku, razvoj tvrđave dogodio se stoljećima da postane ono što je danas. Izgrađen kako bi zaštitio grad od invazije najbližih suparnika ili stranih neprijatelja.Dizajniran je u peterokutnom obliku kako bi mu pružio impresivnu prisutnost. Njegovi zidovi pružaju zadivljujući pogled na gradske kanale i krovove od terakote.Visoka okrugla kula, poznata kao Mastio di Matilde, izgrađena je kasnije, a oko 1377. godine okružena je zidom poznatom kao Quadratura dei Pisani, a cijela je struktura služila kao morska Kaštela koja štiti južnu stranu onoga što je ostalo od luke u Pisi. Daljnje promjene su napravili genovci kada je ovo područje došlo pod njihovu vlast 1405. godine, ali stvarna Fortezza nastala je u 16.stoljeću kada su Medici, vladari Firence i Toskane.
