Fortezza Vecchia ("stara twierdza"), która dominuje nad starym portem Medyceuszy, jest ważnym symbolem Livorno. Począwszy od średniowiecza, rozwój twierdzy miał miejsce przez wiele stuleci, aby stać się tym, czym jest dzisiaj. Zbudowany w celu obrony miasta przed najazdami pobliskich rywali lub zagranicznych enemies.It został zaprojektowany w pięciokątnym kształcie, aby nadać mu imponującą obecność. Z jego ścian można podziwiać niesamowite widoki na kanały i dachy z terakoty.Wysoka Okrągła Wieża, znana jako Mastio Di Matilde, została zbudowana później, a obie zostały zamknięte około 1377 roku z otaczającym murem znanym jako Quadratura dei Pisani, cała konstrukcja służąca jako Cytadela nadmorska broniąca południowej strony tego, co pozostało z portu Pisan. Dalsze modyfikacje zostały dokonane przez Genueńczyków, gdy obszar ten znalazł się pod ich panowaniem w 1405 roku, ale faktyczna Fortezza powstała w 16 wieku, kiedy Medyceusze, władcy Florencji i Toskanii.
