Vas ustreza sodobnemu delu mesta in se nahaja bolj vzhodno na rtu, medtem ko se staro mestno jedro nahaja bolj zahodno na otoku Moderna calcarea. Starodavni del Gallipolija je obdan z obzidjem in obrambnim obzidjem, dolgim približno kilometer in pol, zgrajenim z namenom obrambe mesta pred napadi sovražnikov, ki prihajajo z morja. Za urbano postavitev zgodovinskega središča so značilne ozke in vijugaste ulice, po shemi iz prve polovice leta 900 našega štetja, ko so mesto osvojili Saraceni. Ta del, starejši, je nato razdeljen na dve območji, ločeni z glavno cesto, Via Antonietta De Pace. Otok, na katerem stoji zgodovinsko središče, se je nekoč celini pridružil pas naravne zemlje, imenovan isthmus, ki je predstavljal edini prehod za dostop do mesta. Leta 1484 je mesto prešlo v roke Benečanov, ki so se odločili za rezanje prevlake, da bi povečali obrambo otoka, ki so ga Turki oropali nekaj let prej. Ta projekt pa so le nekaj let kasneje izvedli Aragonci, ki so medtem prevzeli mesto in ga odšteli od Benečanov. Sedanji galipolski most je bil zgrajen med letoma 1601 in 1608 s strukturo z dvanajstimi loki, ki se je končala v lesenem dvižnem mostu. Še danes je edina stična točka otoka s celino, vendar se je sčasoma spremenil: dvižni most je bil odpravljen in zgrajena vzporedna cesta za prehod železniških tirnic in avtomobilov. Slikovita cesta, imenovana Riviera, obdaja Gallipoli Vecchia in od tu lahko občudujete del obale Gallipolija. Med naravnimi lepotami, ki jih je vredno omeniti, izstopa otok Sant ' Andrea, ki se nahaja na jugozahodu, približno kilometer od Gallipolija, katerega ime je posledica istoimenske kapele, ki je stala na otoku, zdaj uničene. Na otoku sta dva pristanka, ki se nahajata eno na severovzhodu in eno na jugovzhodu, in velik svetilnik, ustvarjen leta 1866. Enako zanimivi so: otoček polja, Skala golobov in Skala ladje, blizu starega mesta.
