A Grosseto Medici falai a mai napig ritka példája az ép városfalnak. Az első fal, amely kevés marad még lehet elismert nyúlik vissza a Sienai uralom, később, miután Grosseto a Sienai állam által elnyelt a Nagyhercegség (1557), Francesco de' Medici elrendelte az építőiparban az új falak, alkalmazkodott ellenállni a tűz ostrom technikák az idő. A munka 1593 tavaszán fejeződött be, a kerület 2900 méter, az alak hatszögletű (szabálytalan), a sarkokban pedig hat szögletes bástyát helyeznek el, amelyek közül az egyik egy ötszögletű erőd, amely beépítette az ősi Sienese zsaluzatot. Ezenkívül 1757-ig a falakat árok és agyag töltés vette körül. Az évek során azonban a falak elvesztették stratégiai jelentőségüket ,és miután demilitarizálták őket (1800), közhasználatra szánták őket, és fákkal szegélyezett utakat és kerteket díszítettek. Ez lehetővé teszi számunkra, hogy hosszú és kifizetődő sétákat tegyünk a rámpákon, amelyek egykor Grosseto védelmében álltak.