Caffè Tommaseo je bezpochyby jednou z nejstarších kaváren v Terstu. Přesné datum vzniku kavárny je obtížné určit. Po několika restaurátorských pracích ji v roce 1830 znovu otevřel Paduánec Tomaso Marcato, který jí dal vlastní jméno Caffè Tomaso. Kavárna vznikla na místě kavárny na náměstí Piazza dei Negozianti, která se nyní jmenuje Tommaseo. V roce 1848 byla kavárna přejmenována po dalmatském spisovateli a vlastenci, jehož památku dodnes připomíná řada památek: portrét a vydání jeho děl ve vitríně uprostřed kavárny. O spojení kavárny s tímto zásadním historickým okamžikem svědčí pamětní deska, kterou nechal připevnit Národní institut pro dějiny Risorgimenta: "Z této kavárny Tommaseo se v roce 1848, z centra národního hnutí, šířil plamen nadšení pro italskou svobodu. Marcato, který byl velkým milovníkem umění, se postaral o zkrášlení kavárny, když pověřil malíře Giuseppeho Gatteriho výzdobou a objednal řadu zrcadel přímo z Belgie, kterými vytapetoval všechny stěny. Macato chtěl vystavit také svůj portrét od známého portrétisty té doby Grigolettiho. V kavárně, která byla místem setkávání umělců, literátů a obchodníků, se často konaly výstavy a koncerty; za zmínku stojí osobní výstava věnovaná Giuseppemu Bernardinu Bisonovi a koncerty orchestru Městského divadla, které se konaly ve čtvrtek a v sobotu. Mezi speciality, které Caffè Tomaso nabízela, patřila zmrzlina, kterou do města zavedl sám Marcato, jenž chtěl kavárnu vybavit plynovým osvětlením, neboť se psal rok 1844 a ve městě se prováděly první veřejné pokusy.
Kuriozitou, která se objevila v archivu kavárny, je kupní smlouva z 29. září 1830, kterou zřejmě podepsala hraběnka Lipomana, pod jejímž jménem nevystupoval nikdo jiný než Caroline Bonaparte, vdova po Joachimu Muratovi. Za zmínku stojí také to, že budova, v níž kavárna sídlí, je od 7. dubna 1954 chráněna jako historická a umělecká památka, což je osud, který sdílí s dalšími prestižními kavárnami, za všechny jmenujme Caffè Greco na římské Via Condotti. Z dalších majitelů kavárny je třeba zmínit paní Nerinu Madonnu Punzo, která se nejen starala o zachování původního vzhledu kavárny, ale také improvizovala jako redaktorka periodického časopisu Lettere da un antico caffè, který měl být mluvčím literárních a uměleckých myšlenek a debat.
