kiini cha kihistoria cha mji kilijengwa kuzunguka ngome, ndani ya mzunguko wa kuta ambazo zilibomolewa kwa kiasi kikubwa katikati ya karne ya kumi na tisa, na ambayo milango miwili inayoangalia Umbria bado imehifadhiwa: Porta di Mezzo na Porta Monalda, imezingirwa na kanzu za mikono za Jamhuri ya Siena, Medici na Monaldeschi ya Orvieto ambao walipishana katika udhibiti wa Sarteano.Usanifu wa mji huo una sifa ya majumba ya kifahari kama ile ya Fanelli, mara moja chini ya ngome, kutoka karne ya 14. pamoja na kanisa la Beato Franco da Grotti na dari zilizopambwa kwa wingi; Palazzo Gabrielli, ambayo ni nyumba ya makumbusho katika vyumba vyake vya karne ya 16 lakini yenye muundo wa karne ya 13 kama inavyoonyeshwa na "mlango wa wafu"; Palazzo Piccolomini, pamoja na kabati lake zuri lililojengwa mwishoni mwa karne ya 15 na Kardinali Francesco Tedeschini Piccolomini - Papa Pius III wa baadaye - na nguzo zenye miji mikuu ya Ionic iliyopambwa kwa chembe na pia safu ya familia ya karne ya 15 iliyowekwa kwenye kona ya juu kushoto ya facade; na hatimaye Palazzo del Podestà huko Piazza XXIV Giugno, iliyojengwa katika karne ya 14, lakini iliyopanuliwa katika nusu ya pili ya 16, ambayo inahifadhi madirisha ya awali ya mullioned. Katika kona ya mraba ni Palazzo Goti-Fanelli, mara moja kiti cha Accademia degli Arrischianti, tayari kilichopo katika karne ya XIII, kisha ukarabati kabisa mwaka wa 1536 na kuta za frescoed, ua wa ndani wa kifahari na chapel yenye frescoes na Apollonio Nasini.Kardinali Piccolomini pia alikuwa na ukuta wa mbele wa kanisa la San Francesco kujengwa, kama inavyothibitishwa na uwepo wa dirisha la waridi lenye alama ya upapa na nembo ya Piccolomini (lakini jengo hilo, ambalo linaangalia Piazza Bargagli, lilianzia nusu ya kwanza ya karne ya 13). Karibu na kanisa kulikuwa na nyumba ya watawa, ambayo ilikuwa shamba la jumba la familia ya Bargagli katika karne ya 19 na ilihifadhi mkusanyiko wao tajiri wa Etruscan kwa muda mfupi, leo huko Santa Maria della Scala huko Siena. Ndani ya chumba cha kulala, athari za madirisha mengi zinaonyesha mabaki ya usanifu wa muundo wa awali wa uboreshaji mkubwa. Nyumba nyingine ya watawa iko sehemu ya juu ya mji, ile ya Santa Chiara kutoka karne ya 16, leo ni mkahawa na makazi iliyosafishwa. Katika kanisa la San Martino, karibu na Porta Umbra, kuna Tangazo la Beccafumi, karibu na Madonna mwenye mtoto na Jacopo di Mino del Pellicciaio, mmoja wa wachoraji wa rangi ya dhahabu wa karne ya kumi na nne wa Sienese, na Madonna mwenye mtoto, San Rocco. na Mtakatifu Sebastian na Andrea di Niccolò. Katika kanisa la pamoja la San Lorenzo, ambalo pia limekarabatiwa shukrani kwa Pius III, kuna meza mbili zenye matao yenye Matamshi ya Girolamo del Pacchia kutoka 1514 na maskani ya marumaru na ciborium ya Lorenzo di Mariano, inayojulikana kama il Marrina. Pia katika Piazza San Lorenzo ni Palazzo Cennini, na facade kiasi na linear, dating nyuma ya karne ya 15, na cloister ndani ambapo mara moja Fattoria di Martignano aliweka mazao yake ya kilimo.
