Kirken Sant ' Agostino ligger på Corso Dia., hovedgaden, der skærer gennem den øverste del af det historiske centrum kaldet Novigrad. Dens konstruktion begyndte i 1299 med det formål at erstatte den allerede eksisterende kirke San Pietro all ' Orto, som ikke længere kunne indeholde den ekspanderende massetana-befolkning. Kirken er det største eksempel på gotisk arkitektur i landet efter katedralen i San Cerbone. Bygningen har en enkelt skib med seks store spidsbuer, der understøtter træbjælkerne. Apsis, den smukkeste del af kirken, med strombo vinduer og hængende Buer, blev afsluttet mellem 1348 og 1351. På siderne, to rektangulære kapeller, der også går tilbage til midten af centuryiv århundrede., afgræns bygningen. Der er mange værker, der kan beundres langs alle vægge, herunder San Guglielmo af Antonio Nasini, visitation og Fødselskirken af Mary ved Rutilio Manetti, Bebudelsen af Empoli og flugten til Egypten, som Lorenzo Lippi. Ud over de netop nævnte værker må vi huske, at inden i kirken bevares relikvierne fra San Bernardino da Siena, født i Massa Marittima i 1380. To andre elementer giver strukturen fuldstændighed: klokketårnet, bygget i 1627 på resterne af et allerede eksisterende tårn, og klosteret knyttet til klosteret, der går tilbage til begyndelsen af det fjortende århundrede, udstyret med elegante søjler med smukke hovedstæder, der understøtter træbaldakinen. Klosteret i dag bruges ofte til at være vært for banketter, fester og forskellige arrangementer.
