Chiesa di San Francesco, der blev grundlagt i midten af '200 af San Francesco, der i disse år opholdt sig i Massa Marittima for at fremme dannelsen af et første kerne af Munkene af ordren. Kirkens struktur, der er knyttet til et kloster, er ekstremt enkel, i gotisk stil med en enkelt skib og ogival støttebuer og var oprindeligt placeret inden for byens mure. Ydersiden var præget af store spidsede vinduer. Kirken har gennemgået mange renoveringer, hovedsageligt på grund af nedsynkning på grund af jordskælv, og skibet blev reduceret i 1529 og flere gange i centuriesviii og .i.århundreder. I dag, af den oprindelige struktur, er det kun en del af APSIS og en del af skibet fortsat, mens der inde der er Grav Bindoccio, søn af Margherita Aldobrandeschi og Nello Pannocchieschi (gift i første ægteskab, og PIA Dei Tolomei). Nogle malerier fra det syttende århundrede af Raphael Vanni ligger i nærheden af de tre altere.