Klosterkomplekset er verdensberømt for sin tagløse kirke i gotisk stil.Klosteret blev grundlagt i 1218 af cisterciensermunke og blev bygget for at kunne huse de pilgrimme, der strømmede i stort tal til det nærliggende eremitkloster Montesiepi.Den store kirke i cisterciensergotisk stil, der er 72 meter lang og 21 meter bred, og klosteret ved siden af blev færdiggjort i 1262. I det 14. århundrede nød klosteret stor magt og pragt, bl.a. takket være de privilegier, som forskellige kejsere, herunder Frederik II, gav klosteret, og de rigelige donationer, som det modtog, hvortil kom pave Innocens III's fritagelse for tiende.I det 16. århundrede er der optegnelser om en strid mellem Republikken Siena og pave Guido II, som førte til et forbud fra Pavestolen mod Siena i 1506, som dog gjorde modstand ved at beordre præsterne til regelmæssigt at fejre alle liturgiske handlinger.Derefter begyndte forfaldet. I midten af det 16. århundrede var der kun fem munke bosiddende der, og i midten af det næste århundrede var der kun én tilbage. Bygningen forblev fuldstændig forladt, indtil klokketårnet i 1786 styrtede sammen, hvorved også en del af taget blev fejet væk. Stedet blev et stenbrud for sten og søjler til opførelse af huse i området, hvorefter det i begyndelsen af det 20. århundrede blev vedligeholdt og restaureret, så det blev, som vi stadig kan beundre det i dag.Ifølge nogle undersøgelser blev klostre bygget af munke efter præcise geomerske modeller. I dette klosters tilfælde var de blevet inspireret af den musikalske skala, der er kendt som den naturlige diatoniske oktav, og bragte den ind i den geometriske model.Et par hundrede meter derfra på en bakke ligger eremitten Montesiepi, hvor man opbevarer "sværdet i stenen", som ifølge traditionen blev stukket i stenen af Galgano Guidotti, da han gav afkald på det adelige liv, han havde levet, og som han havde givet afkald på alle bekvemmelighederne. Der er mange analogier med kong Arthur, ridderne af det runde bord og søgen efter gralen i historierne om San Galgano. I dag er det næsten umuligt at sige, hvilken af de to historier der er den oprindelige.Eremitagen har et cirkulært layout, der minder om romerske mausoleer. På de ydre vægge veksler bånd af hvide sten og mursten. Kupolens indre er også bygget med samme vekselvirkning. Ud over stenen med San Galganos sværd er der fresker af Ambrogio Lorenzetti. Mellem legender, arkitektur og landskabelig skønhed er et besøg i San Galgano alene en rejse til Toscana værd på grund af den magi og de forslag, som stedet kan vække.