Augustine Church znajduje się na Corso Diaz, głównej ulicy, która przecina górną część historycznego centrum miasta o nazwie Cittanuova. Jego budowa rozpoczęła się w 1299 roku z zamiarem zastąpienia istniejącego wcześniej kościoła San Pietro all ' Orto, który nie mógł już pomieścić rosnącej populacji masowej. Kościół jest największym przykładem architektury gotyckiej w kraju po katedrze św. Budynek posiada jedną nawę z sześcioma dużymi ostrymi łukami podtrzymującymi drewniane belki. Apsyda, najpiękniejsza część kościoła, wyposażona w krokwie i łuki wiszące, została ukończona w latach 1348-1351. Po bokach dwie prostokątne kaplice, również pochodzące z połowy XIV w., graniczą z budynkiem. Liczne prace, które można podziwiać wzdłuż wszystkich ścian, w tym cytowanie Świętego Wilhelma Antonio Nasiniego, wizyta i Boże Narodzenie Marii Rutilio Manetti, Zwiastowanie Empoli i ucieczka do Egiptu Lorenzo Lippi. Oprócz wspomnianych właśnie dzieł należy pamiętać, że wewnątrz kościoła znajdują się relikwie San Bernardino ze Sieny, urodzonego w Massa Marittima w 1380 roku. Pozostałe dwa elementy nadają całości konstrukcji: dzwonnica zbudowana w 1627 r.na pozostałościach istniejącej wcześniej wieży oraz klasztor przymocowany do klasztoru z początku XIV wieku, z eleganckimi kolumnami z wdzięcznymi kapitelami, które podtrzymują Drewniany baldachim. Dziś klasztor jest często używany do organizowania bankietów, przyjęć i różnych wydarzeń.