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La forteresse médiévale de Castiglione del Lago, plus connue sous le nom de Rocca del Leone, est caractérisée par une forme pentagonale irrégulière. Elle se dresse sur les vestiges d'une acropole étrusque, dont un pan de mur reste visible et se compose d'une tour triangulaire de 39 m. de haut et de quatre tours qui fortifient les murs crénelés. Deux d'entre eux, construits dans la première moitié du XVIe siècle, sont de forme circulaire, la structure ronde étant plus résistante aux attaques des canons. La ville de Castiglione était très probablement déjà habitée à l'époque étrusque - plusieurs découvertes de cette civilisation ont été faites sur le territoire - et presque certainement à l'époque romaine. Après tout, c'était une position qui favorisait, on pourrait dire exigeait, un règlement. L'expression "Rocca del Leone", avec laquelle on fait souvent référence à cet ensemble architectural, n'est attestée dans aucun document de l'époque ni plus tard. La forteresse de Leone, considérée comme pratiquement imprenable à l'époque, était l'un des plus grands bâtiments militaires d'Europe. En la visitant, l'écrivain Nicolò Machiavelli (1469 - 1527) fut frappé par son aspect menaçant, qui exprimait visuellement la force de l'autorité. Il lui semblait être un témoin muet de ces processus de pouvoir, qu'il commença plus tard à mettre à nu, donnant une dignité d'étude scientifique à ses observations sur le cynisme politique des principes, leurs méthodes et leurs tromperies.
