Grossetos Medici-murar är ett sällsynt exempel på en intakt stadsmur fram till idag. Den första muren som få kvarlevor fortfarande kan erkännas går tillbaka till Sienese dominans, senare efter Grosseto med alla Sienese staten absorberades av Storhertigdömet (1557), Francesco i de' Medici beordrade byggandet av nya väggar, anpassade för att motstå eld och belägring tekniker av tiden. Arbetet slutfördes under våren 1593, omkretsen mäter 2900 meter, formen är sexkantig (oregelbunden) och i hörnen är placerade sex vinkel bastioner varav en är en femkantig fästning som har införlivat den gamla Sienese formen. Dessutom, fram till 1757, var väggarna omgivna av en vallgrav och en lera vall. Under åren förlorade dock väggarna sin strategiska betydelse, och när demilitariserade (1800) var de avsedda för allmänt bruk och utsmyckade med trädkantade vägar och trädgårdar. Detta gör det möjligt för oss att göra långa och givande promenader på vallarna som en gång stod för att försvara Grosseto.
