Medici-væggene i Grosseto er et sjældent eksempel på en intakt bymur indtil i dag. Den første mur, hvoraf få rester stadig kan genkendes, går tilbage til den Sienesiske Dominans, senere efter at Grosseto med hele den Sienesiske stat blev absorberet af Storhertugdømmet (1557), beordrede Francesco i de' Medici opførelsen af nye mure, tilpasset til at modstå tidens Brand-og belejringsteknikker. Arbejdet blev afsluttet i foråret 1593, omkredsen foranstaltninger, 2900 meter, formen er sekskantet (uregelmæssig), og i hjørnerne er placeret seks kantet bastioner hvoraf den ene er en femkantet fæstning, der har indarbejdet de gamle Sienesiske forskalling. Derudover var væggene indtil 1757 omgivet af en vollgrav og et lerdæk. I årenes løb mistede væggene imidlertid deres strategiske betydning, og en gang demilitariserede (1800) var de bestemt til offentlig brug og pyntet med træforede veje og haver. Dette giver os mulighed for at lave lange og givende vandreture på voldene, der engang stod til forsvar for Grosseto.
