Em 1960, esta pequena aldeia nas colinas da Umbria foi objecto de observação por uma antropóloga americana, Sydel Silverman, que, no seu livro "Three Bells of Civilisation - The Life of an Italian Hill Country" (publicado pela Columbia University Press U.S.A.), destacou Monte Castello como "o Paraíso perdido" ou, melhor, um oásis onde se pode verdadeiramente viver de acordo com os ritmos da natureza. A combinação favorável de componentes naturais tais como ar, correntes de tramontana e luz, combinada com a elegante e bem preservada estrutura medieval, sempre favoreceram a reputação de Monte Castello como um povoado ideal. Já em 1568, Cipriano Piccolpasso, superintendente da fortaleza de Perugia, encarregado pelo Papa Pio IV de fazer o levantamento das principais 'cidades e castelos' das terras de Perugia, afirmou num manuscrito que no Monte Castello o povo vivia 'a vida ideal', o melhor que havia era porque o ar era saudável e que aqui o povo vivia 'cem anos e mais' e 'os hommini de 80 anos parecem ter apenas 35'. O nome da cidade de Monte Castello di Vibio deriva da 'gens Vibia', uma nobre família romana; contudo, a cidade existia antes da chegada dos romanos. Hoje, a sua estrutura urbana é a de um típico castelo medieval, construído sobre uma posição elevada com vista para o rio. Esta posição deu à poderosa cidade vizinha de Todi um forte motivo para as suas ambições. Todi controlou de facto a aldeia durante muito tempo, que, após repetidas rebeliões, foi forçada a ter os seus muros demolidos. Em 1303, a fortaleza foi reconstruída pela própria cidade de Todi, que a incorporou no seu sistema defensivo. O carácter orgulhoso do Montecastellesi continuou, contudo, a prevalecer até 1596, quando Todi foi capaz de consolidar definitivamente o seu poder. Durante a era napoleónica, Montecastello di Vibio experimentou um novo esplendor: abriu-se a novas ideias com iniciativas de grande importância. Entre estes foi a construção do Teatro della Concordia, um teatro encantador considerado o teatro mais pequeno do mundo. Entre as belezas artísticas dignas de menção são dignas de menção a Capela da Madonna delle Carceri, existente desde 1505; San Lorenzo em Vibiata com os restos mortais da antiga abadia românica; as aldeias de Madonna delle Carceri e Doglio, um dos castelos de Todi que marcou a fronteira entre os Guelphs de Orvieto e os Ghibellines de Todi.
