En 1960, ce petit village des collines ombriennes a été l'objet de l'observation d'une anthropologue américaine, Sydel Silverman, qui, dans son livre "Three Bells of Civilisation - The Life of an Italian Hill Village" (publié par Columbia University Press U.S.A.), a qualifié Monte Castello de "Paradis perdu" ou, mieux encore, d'oasis où l'on peut véritablement vivre selon les rythmes de la nature. La combinaison favorable de composants naturels tels que l'air, les courants de tramontane et la lumière, associée à la structure médiévale élégante et bien préservée, a toujours favorisé la réputation de Monte Castello en tant qu'établissement idéal. En 1568 déjà, Cipriano Piccolpasso, surintendant de la forteresse de Pérouse, chargé par le pape Pie IV de recenser les principales "villes et châteaux" des terres de Pérouse, affirmait dans un manuscrit qu'à Monte Castello, les gens vivaient "la vie idéale", la meilleure qui soit, car l'air était sain, et qu'ici, les gens vivaient "cent ans et plus" et "les hommini de 80 ans semblaient avoir à peine 35 ans". Le nom de la ville de Monte Castello di Vibio dérive de la "gens Vibia", une famille noble romaine ; cependant, la ville existait avant l'arrivée des Romains. Aujourd'hui, sa structure urbaine est celle d'un château médiéval typique, construit sur une position élevée surplombant la rivière. Cette position a donné à la puissante ville voisine de Todi un motif fort pour ses ambitions. Todi a en effet longtemps contrôlé le village qui, à la suite de rébellions répétées, a été contraint de faire démolir ses murs. En 1303, la forteresse a été reconstruite par la ville de Todi elle-même, qui l'a intégrée à son système défensif. Le caractère orgueilleux des Montecastellesi continue cependant de prévaloir jusqu'en 1596, date à laquelle Todi parvient à consolider définitivement son pouvoir. À l'époque napoléonienne, Montecastello di Vibio connaît une nouvelle splendeur : elle s'ouvre à de nouvelles idées avec des initiatives de grande importance. Parmi celles-ci figure la construction du Teatro della Concordia, un charmant théâtre considéré comme le plus petit théâtre du monde. Parmi les beautés artistiques, citons la chapelle de la Madonna delle Carceri, qui existe depuis 1505, San Lorenzo in Vibiata avec les vestiges de l'ancienne abbaye romane, les hameaux de Madonna delle Carceri et Doglio, l'un des châteaux de Todi qui marquait la frontière entre les Guelfes d'Orvieto et les Gibelins de Todi.
