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Im Jahr 1960 wurde dieses kleine Dorf in den umbrischen Hügeln von der amerikanischen Anthropologin Sydel Silverman beobachtet, die in ihrem Buch "Three Bells of Civilisation - The Life of an Italian Hill Village" (erschienen bei Columbia University Press U.S.A.) Monte Castello als "das verlorene Paradies" oder besser gesagt als eine Oase bezeichnete, in der man wirklich im Einklang mit den Rhythmen der Natur leben kann. Die günstige Kombination von natürlichen Komponenten wie Luft, Tramontana-Strömungen und Licht in Verbindung mit der eleganten und gut erhaltenen mittelalterlichen Struktur haben den Ruf von Monte Castello als ideale Ansiedlung stets begünstigt. Bereits 1568 behauptete Cipriano Piccolpasso, Oberaufseher der Festung von Perugia, der von Papst Pius IV. beauftragt wurde, die wichtigsten "Städte und Schlösser" der Ländereien von Perugia zu vermessen, in einem Manuskript, dass die Menschen in Monte Castello "das ideale Leben" lebten, das beste, das es gebe, weil die Luft gesund sei, und dass die Menschen hier "hundert Jahre und mehr" lebten und "die 80 Jahre alten Hommini kaum 35 zu sein scheinen". Der Name der Stadt Monte Castello di Vibio leitet sich von der "gens Vibia", einer römischen Adelsfamilie, ab; die Stadt existierte jedoch bereits vor der Ankunft der Römer. Heute ist die Stadtstruktur die einer typischen mittelalterlichen Burg, die auf einer Anhöhe über dem Fluss errichtet wurde. Diese Lage gab der nahe gelegenen mächtigen Stadt Todi einen starken Anreiz für ihre Ambitionen. Todi kontrollierte das Dorf lange Zeit, das nach mehreren Aufständen gezwungen war, seine Mauern niederreißen zu lassen. Im Jahr 1303 wurde die Festung von der Stadt Todi selbst wieder aufgebaut und in ihr Verteidigungssystem integriert. Der stolze Charakter der Montecastellesi blieb jedoch bis 1596 bestehen, als Todi seine Macht endgültig festigen konnte. Während der napoleonischen Ära erlebte Montecastello di Vibio einen neuen Glanz: Es öffnete sich für neue Ideen mit Initiativen von großer Bedeutung. Dazu gehörte auch der Bau des Teatro della Concordia, eines bezaubernden Theaters, das als das kleinste Theater der Welt gilt. Unter den künstlerischen Schönheiten sind die seit 1505 bestehende Kapelle der Madonna delle Carceri, San Lorenzo in Vibiata mit den Überresten der alten romanischen Abtei, die Ortsteile Madonna delle Carceri und Doglio, eine der Todi-Burgen, die die Grenze zwischen den Guelfen von Orvieto und den Ghibellinen von Todi markierten, zu erwähnen.
