În 1960, acest mic cătun de pe dealurile umbrei a fost obiectul observației unui antropolog american, Sydel Silverman, care, în cartea sa "Three Bells of Civilisation - The Life of an Italian Hill Country" (publicată de Columbia University Press U.S.A.), a desemnat Monte Castello drept "Paradisul pierdut" sau, mai bine zis, o oază în care se poate trăi cu adevărat în ritmul naturii. Combinația favorabilă de componente naturale, cum ar fi aerul, curenții tramontani și lumina, combinate cu structura medievală elegantă și bine conservată, au favorizat întotdeauna reputația Monte Castello ca așezare ideală. Încă din 1568, Cipriano Piccolpasso, superintendentul fortăreței din Perugia, însărcinat de Papa Pius al IV-lea să examineze principalele "orașe și castele" din ținuturile din Perugia, susținea într-un manuscris că în Monte Castello oamenii trăiau "viața ideală", cea mai bună care exista, deoarece aerul era sănătos și că aici oamenii trăiau "o sută de ani și mai mult", iar "hommini de 80 de ani par să aibă abia 35 de ani". Numele orașului Monte Castello di Vibio provine de la "gens Vibia", o familie nobilă romană; cu toate acestea, orașul exista înainte de sosirea romanilor. Astăzi, structura sa urbană este cea a unui castel medieval tipic, construit pe o poziție înaltă, cu vedere spre râu. Această poziție a oferit puternicului oraș Todi din apropiere un motiv puternic pentru ambițiile sale. De fapt, Todi a controlat mult timp satul, care, în urma unor rebeliuni repetate, a fost forțat să își demoleze zidurile. În 1303, fortăreața a fost reconstruită chiar de orașul Todi, care a încorporat-o în sistemul său defensiv. Cu toate acestea, caracterul orgolios al Montecastellesi a continuat să prevaleze până în 1596, când Todi a reușit să își consolideze definitiv puterea. În timpul epocii napoleoniene, Montecastello di Vibio a cunoscut o nouă splendoare: s-a deschis către noi idei, cu inițiative de mare importanță. Printre acestea s-a numărat construirea Teatro della Concordia, un teatru încântător, considerat cel mai mic teatru din lume. Printre frumusețile artistice merită menționate Capela Madonnei delle Carceri, care există din 1505; San Lorenzo in Vibiata, cu rămășițele vechii abații romanice; cătunele Madonna delle Carceri și Doglio, unul dintre castelele Todi, care a marcat granița dintre guelfii din Orvieto și ghibelinii din Todi.
