Két völgy, a Val D'Orcia és a Val di Chiana találkozásánál fekszik Montepulciano. Ez a gyönyörű középkori város egy mészkőhegy keskeny csúcsán épült, és úgy néz ki, mintha természetes folytatása lenne annak a domborzatnak, amelyre épült.A Piazza Grande Montepulciano szíve, és a város fő rendezvényeinek színhelye, többek között a minden év augusztusában megrendezett Il Bravio delle Botti-nak. Egy séta Montepulciano utcáin a legjobb módja annak, hogy felfedezzük a várost és annak látnivalóit, és ugyanakkor megcsodáljuk a környező vidék hihetetlen kilátását, amelyet a híres Nobile bort termő mesés szőlőültetvények borítanak.Montepulciano a közelmúltban népszerű turisztikai célponttá vált, és a látogatók száma jelentősen megnőtt a híres film, az Alkonyat című vámpír-saga folytatásának, az Újholdnak a forgatását követően.A hegygerinc valószínűleg az etruszk/római korban is lakott volt, tekintve a Via San Donato mentén, a San Francesco kép magasságában talált (és látható) leleteket.Ami Montepulciano fejlődésének kedvezett, az a Chiusi / Chianciano-t Arezzo / Cortona-val összekötő völgy gerincén való elhelyezkedése volt.A hagyomány szerint Montepulcianót Porsenna király alapította ... de ez talán csak legenda.A hagyomány szerint Montepulcianót a 4. században Szent Donatus, Arezzo püspöke evangelizálta.Montepulciano első hivatalos említése egy 715-ös feljegyzésben található, amely "mons Politianus" néven említi.A középkorban Montepulciano szabad község volt.A 12. és 13. század a szomszédos Sienai Köztársasággal vívott számos háborúról emlékezetes.1511-ben Montepulciano végleg Firenze alá került.Siena 1555-ös bukásával Montepulciano sokat veszített stratégiai jelentőségéből, és megkezdődött Montepulciano építészeti reneszánsz korszaka.