Montepulciano atrodas divu ieleju - Val D'Orcia un Val di Chiana - krustpunktā. Šī skaistā viduslaiku pilsēta, kas uzcelta gar šauru kaļķakmens kalna virsotni, izskatās kā dabisks reljefa turpinājums, uz kura tā uzcelta.Piazza Grande ir Montepulčāno sirds, kur notiek pilsētas galvenie pasākumi, tostarp Il Bravio delle Botti, kas notiek katru gadu augustā, un daudzi citi. Pastaiga pa Montepulčāno ielām ir labākais veids, kā iepazīt pilsētu un tās apskates objektus un vienlaikus apbrīnot neticamo skatu uz apkārtējo ainavu, kas klāta ar pasakainiem vīna dārziem, kuros ražo slaveno Nobile vīnu.Montepulčāno pēdējā laikā ir kļuvis par populāru tūristu galamērķi, un apmeklētāju skaits ievērojami pieaudzis pēc slavenās filmas "Jaunais mēness", kas ir vampīru sāgas "Krēsla" (Twilight) turpinājums, uzņemšanas.Kalnu grēda, iespējams, bija apdzīvota arī etrusku/romiešu laikos, ņemot vērā atradumus, kas atrasti (un redzami) gar Via San Donato, San Francesco tēla augstumā.Montepulčāno attīstībai labvēlīga bija tā atrašanās ielejas grēdā, kas savienoja Kjusi / Kiančjāno ar Areso / Kortonu.Tradīcija vēsta, ka Montepulčāno dibinājis karalis Porsenna ... bet, iespējams, tā ir tikai leģenda.Pastāv arī nostāsti, ka Montepulčāno 4. gadsimtā evaņģelizēja Aresco bīskaps svētais Donāts.Pirmo reizi oficiāli Montepulčāno minēts 715. gada piezīmē, kurā tas minēts kā "mons Politianus".Viduslaikos Montepulčāno bija brīva komūna.Montepulpituanio ir ievērojama pilsēta, kas ir bijusi pakļauta daudzajiem kariem ar netālu esošo Sjēnas Republiku. 12. un 13. gadsimts palicis atmiņā ar daudzajiem kariem ar Sjēnas Republiku.Montepulčāno 1511. gadā galīgi nonāca Florences pakļautībā.Līdz ar Sjēnas krišanu 1555. gadā Montepulčāno zaudēja lielu daļu savas stratēģiskās nozīmes, un sākās Montepulčāno arhitektūras renesanses periods.
