Na stičišču dveh dolin, Val D'Orcia in Val di Chiana, stoji Montepulciano. To čudovito srednjeveško mesto, zgrajeno na ozkem vrhu apnenčastega hriba, je videti kot naravno nadaljevanje reliefa, na katerem je zgrajeno.Trg Piazza Grande je središče Montepulciana in prizorišče glavnih mestnih prireditev, med katerimi je Il Bravio delle Botti, ki poteka vsako leto avgusta, in še veliko drugih. Sprehod po ulicah Montepulciana je najboljši način za odkrivanje mesta in njegovih znamenitosti, hkrati pa lahko občudujete neverjeten razgled na okoliško pokrajino, prekrito s čudovitimi vinogradi, v katerih pridelujejo znamenito vino Nobile.Montepulciano je v zadnjem času postal priljubljena turistična destinacija, saj se je po snemanju slavnega filma Nova luna, nadaljevanja vampirske sage Somrak, število obiskovalcev občutno povečalo.Greben je bil verjetno naseljen tudi v etruščanskih/rimskih časih, glede na najdbe, najdene (in vidne) ob ulici Via San Donato na višini podobe San Francesco.Razvoju mesta Montepulciano je botrovala njegova lega na grebenu doline, ki povezuje Chiusi/Chianciano z Arezzom/Kortono.Po izročilu naj bi Montepulciano ustanovil kralj Porsenna ... vendar je to morda le legenda.Po izročilu naj bi Montepulciano v 4. stoletju evangeliziral sveti Donat, škof v Arezzu.Prva uradna omemba Montepulciana je v zapisu iz leta 715, v katerem je omenjen kot "mons Politianus".V srednjem veku je bil Montepulciano svobodna občina.V 12. in 13. stoletju je bilo v znamenju številnih vojn s sosednjo republiko Sieno.Leta 1511 je Montepulciano dokončno prešel pod Firence.S padcem Siene leta 1555 je Montepulciano izgubil velik del svojega strateškega pomena in začelo se je obdobje arhitekturne renesanse v Montepulcianu.
