दो घाटियों, वैल डी'ऑर्सिया और वैल डि चियाना के मिलन बिंदु पर, मोंटेपुलसियानो उगता है। चूना पत्थर की पहाड़ी की संकरी चोटी पर बना यह खूबसूरत मध्ययुगीन गाँव उस राहत की प्राकृतिक निरंतरता प्रतीत होता है जिस पर इसे बनाया गया है।पियाज़ा ग्रांडे मोंटेपुलसियानो का दिल है और शहर के मुख्य कार्यक्रमों का मंच है, जिसमें हर साल अगस्त में आयोजित इल ब्रावियो डेले बोटी और भी बहुत कुछ शामिल है। मोंटेपुलसियानो की सड़कों पर घूमना शहर और उसके आकर्षणों को खोजने का सबसे अच्छा तरीका है और साथ ही उन शानदार अंगूर के बागों से घिरे आसपास के ग्रामीण इलाकों के अविश्वसनीय दृश्य की प्रशंसा करना है जो प्रसिद्ध नोबेल का उत्पादन करते हैं।ट्वाइलाइट पिशाच गाथा की अगली कड़ी, प्रसिद्ध फिल्म न्यू मून के फिल्मांकन के बाद, मोंटेपुलसियानो हाल ही में एक बहुत लोकप्रिय पर्यटन स्थल बन गया है, जहां पर्यटकों की संख्या में उल्लेखनीय वृद्धि हुई है।सैन फ्रांसेस्को की छवि की ऊंचाई पर सैन डोनाटो के माध्यम से पाए गए (और दृश्यमान) निष्कर्षों को देखते हुए, रिज संभवतः एट्रस्केन / रोमन काल में भी बसा हुआ था।मोंटेपुलसियानो के विकास को बढ़ावा देने के लिए घाटी की चोटी पर इसका स्थान था जो चिउसी/चियानसियानो को अरेज़ो/कॉर्टोना से जोड़ता था।परंपरा यह है कि मोंटेपुलसियानो की स्थापना राजा पोर्सेना ने की थी... लेकिन शायद यह सिर्फ एक किंवदंती है।परंपरा यह भी चाहती है कि मोंटेपुलसियानो को चौथी शताब्दी में अरेज़ो के सैन डोनाटो बिशप द्वारा प्रचारित किया जाए।मोंटेपुलसियानो का पहला आधिकारिक उल्लेख 715 के एक नोट में है जिसमें इसका उल्लेख "मॉन्स पोलिटियानस" के रूप में किया गया है।मध्ययुगीन काल में मोंटेपुलसियानो एक स्वतंत्र कम्यून था।12वीं और 13वीं शताब्दी को निकटवर्ती सिएना गणराज्य के साथ हुए अनेक युद्धों के लिए याद किया जाता है।1511 में मोंटेपुलसियानो निश्चित रूप से फ्लोरेंस के अधीन हो गया।1555 में सिएना के पतन के साथ, मोंटेपुलसियानो ने अपना अधिकांश रणनीतिक महत्व खो दिया और मोंटेपुलसियानो का वास्तुशिल्प पुनर्जागरण काल शुरू हुआ।
