Di titik pertemuan dua lembah, Val D'Orcia dan Val di Chiana, naik Montepulciano. Dibina di sepanjang puncak bukit batu kapur yang sempit, perkampungan zaman pertengahan yang indah ini nampaknya merupakan kesinambungan semula jadi dari relief di mana ia dibina.Piazza Grande ialah nadi Montepulciano dan pentas untuk acara utama bandar, termasuk Il Bravio delle Botti, yang diadakan setiap tahun pada bulan Ogos, dan banyak lagi. Berjalan-jalan melalui jalan-jalan di Montepulciano adalah cara terbaik untuk menerokai bandar dan tarikannya dan pada masa yang sama mengagumi pemandangan luar biasa kawasan luar bandar di sekeliling yang semuanya diliputi oleh ladang anggur yang menakjubkan yang menghasilkan Nobile yang terkenal.Montepulciano baru-baru ini menjadi destinasi pelancongan yang sangat popular dengan peningkatan pengunjung yang ketara, berikutan penggambaran filem terkenal New Moon, sekuel saga vampire Twilight.Permatang itu mungkin juga didiami pada zaman Etruscan / Rom memandangkan penemuan yang ditemui (dan kelihatan) di sepanjang melalui San Donato pada ketinggian imej San Francesco.Untuk memihak kepada pembangunan Montepulciano adalah lokasinya di rabung lembah yang menghubungkan Chiusi / Chianciano dengan Arezzo / Cortona.Tradisi mengatakan bahawa Montepulciano diasaskan oleh Raja Porsenna ... tetapi mungkin ini hanya legenda.Tradisi juga mahukan Montepulciano diinjili pada abad ke-4 oleh uskup San Donato Arezzo.Sebutan rasmi pertama Montepulciano adalah dalam nota 715 yang menyebutnya sebagai "mons Politianus".Pada zaman pertengahan Montepulciano adalah sebuah komune bebas.Abad ke-12 dan ke-13 diingati kerana banyak peperangan dengan Republik Siena yang berdekatan.Pada tahun 1511 Montepulciano secara muktamad diluluskan di bawah Florence.Dengan kejatuhan Siena pada tahun 1555, Montepulciano kehilangan banyak kepentingan strategiknya dan tempoh Renaissance seni bina Montepulciano bermula.