Na mjestu susreta dviju dolina, Val D'Orcia i Val di Chiana, uzdiže se Montepulciano. Izgrađeno na uskom vrhu vapnenačkog brežuljka, ovo lijepo srednjovjekovno selo kao da je prirodni nastavak reljefa na kojem je izgrađeno.Piazza Grande je srce Montepulciana i pozornica za glavne gradske događaje, uključujući Il Bravio delle Botti, koji se održava svake godine u kolovozu, i još mnogo toga. Šetnja ulicama Montepulciana najbolji je način da otkrijete grad i njegove atrakcije te da se u isto vrijeme divite nevjerojatnom pogledu na okolni krajolik koji je sav prekriven onim nevjerojatnim vinogradima koji proizvode poznati Nobile.Montepulciano je nedavno postao vrlo popularno turističko odredište sa značajnim porastom posjetitelja, nakon snimanja poznatog filma Mladi mjesec, nastavka vampirske sage Sumrak.Greben je vjerojatno također bio naseljen u etruščansko/rimsko doba s obzirom na nalaze pronađene (i vidljive) duž via San Donato na visini slike San Francesca.Razvoju Montepulciana pogodovao je njegov položaj na grebenu doline koja je povezivala Chiusi / Chianciano s Arezzom / Cortona.Tradicija kaže da je Montepulciano utemeljio kralj Porsenna ... no možda je to samo legenda.Tradicija također želi da Montepulciano u 4. stoljeću evangelizira biskup San Donato iz Arezza.Prvi službeni spomen Montepulciana nalazi se u bilješci iz 715. godine koja ga spominje kao "mons Politianus".U srednjem vijeku Montepulciano je bio slobodna komuna.12. i 13. stoljeće zapamćeno je po brojnim ratovima s obližnjom Republikom Sienom.Godine 1511. Montepulciano je definitivno prešao pod Firencu.Padom Siene 1555. godine Montepulciano je izgubio velik dio svoje strateške važnosti i započelo je arhitektonsko renesansno razdoblje Montepulciana.
