Katika sehemu ya kukutana ya mabonde mawili, Val D'Orcia na Val di Chiana, huinuka Montepulciano. Kimejengwa kando ya kilele chembamba cha kilima cha chokaa, kijiji hiki kizuri cha zama za kati kinaonekana kuwa mwendelezo wa asili wa unafuu ambao juu yake umejengwa.Piazza Grande ndio kitovu cha Montepulciano na jukwaa la hafla kuu za jiji, pamoja na Il Bravio delle Botti, zinazofanyika kila mwaka mnamo Agosti, na mengi zaidi. Kutembea katika mitaa ya Montepulciano ndiyo njia bora ya kugundua jiji na vivutio vyake na wakati huo huo kustaajabisha mtazamo mzuri wa maeneo ya mashambani yanayozunguka yote yaliyofunikwa na mizabibu hiyo nzuri ambayo hutoa Nobile maarufu.Montepulciano hivi karibuni imekuwa kivutio maarufu sana cha watalii na ongezeko kubwa la wageni, kufuatia upigaji picha wa filamu maarufu ya Mwezi Mpya, mwendelezo wa sakata ya Twilight vampire.Utungo huo pengine ulikaliwa pia katika nyakati za Etruscan/Kirumi kutokana na matokeo yaliyopatikana (na yanayoonekana) kupitia San Donato kwenye urefu wa picha ya San Francesco.Ili kupendelea maendeleo ya Montepulciano ilikuwa eneo lake kwenye ukingo wa bonde ambalo liliunganisha Chiusi / Chianciano na Arezzo / Cortona.Hadithi zinasema kwamba Montepulciano ilianzishwa na Mfalme Porsenna ... lakini labda hii ni hadithi tu.Mapokeo pia yanataka Montepulciano ihubiriwe katika karne ya 4 na askofu wa San Donato wa Arezzo.Kutajwa rasmi kwa Montepulciano ni katika barua ya 715 inayoitaja kama "mons Politianus".Katika kipindi cha medieval Montepulciano ilikuwa jumuiya huru.Karne ya 12 na 13 inakumbukwa kwa vita vingi na Jamhuri ya karibu ya Siena.Mnamo 1511 Montepulciano ilipitishwa kwa uhakika chini ya Florence.Pamoja na kuanguka kwa Siena mnamo 1555, Montepulciano ilipoteza umuhimu wake wa kimkakati na kipindi cha Renaissance ya usanifu wa Montepulciano kilianza.
