Tại điểm gặp nhau của hai thung lũng, Val D'Orcia và Val di Chiana, Montepulciano mọc lên. Được xây dựng dọc theo đỉnh hẹp của một ngọn đồi đá vôi, ngôi làng thời trung cổ xinh đẹp này dường như là sự tiếp nối tự nhiên của bức phù điêu mà ngôi làng được xây dựng trên đó.Quảng trường Grande là trung tâm của Montepulciano và là sân khấu cho các sự kiện chính của thành phố, bao gồm Il Bravio delle Botti, được tổ chức hàng năm vào tháng 8, v.v. Đi bộ qua các đường phố của Montepulciano là cách tốt nhất để khám phá thành phố và các điểm tham quan của nó, đồng thời để chiêm ngưỡng khung cảnh đáng kinh ngạc của vùng nông thôn xung quanh, tất cả đều được bao phủ bởi những vườn nho tuyệt vời sản xuất ra loại rượu Nobile nổi tiếng.Montepulciano gần đây đã trở thành một địa điểm du lịch rất nổi tiếng với lượng du khách tăng lên đáng kể, sau khi quay bộ phim nổi tiếng Trăng non, phần tiếp theo của câu chuyện ma cà rồng Chạng vạng.Sườn núi có lẽ cũng là nơi sinh sống vào thời Etruscan / La Mã dựa trên những phát hiện được tìm thấy (và có thể nhìn thấy) dọc theo San Donato ở độ cao của hình ảnh San Francesco.Để thuận lợi cho sự phát triển của Montepulciano là vị trí của nó trên sườn núi của thung lũng nối Chiusi / Chianciano với Arezzo / Cortona.Truyền thống kể rằng Montepulciano được thành lập bởi vua Porsenna... nhưng có lẽ đây chỉ là truyền thuyết.Truyền thống cũng muốn Montepulciano được truyền giáo vào thế kỷ thứ 4 bởi giám mục San Donato của Arezzo.Đề cập chính thức đầu tiên về Montepulciano là trong một ghi chú năm 715 đề cập đến nó là "mons Politianus".Vào thời trung cổ, Montepulciano là một xã tự do.Thế kỷ 12 và 13 được ghi nhớ với nhiều cuộc chiến tranh với Cộng hòa Siena gần đó.Năm 1511, Montepulciano dứt khoát được thông qua dưới quyền của Florence.Với sự sụp đổ của Siena vào năm 1555, Montepulciano đã mất đi nhiều tầm quan trọng chiến lược và thời kỳ Phục hưng kiến trúc của Montepulciano bắt đầu.