Në pikën e takimit të dy luginave, Val D'Orcia dhe Val di Chiana, ngrihet Montepulciano. I ndërtuar përgjatë majës së ngushtë të një kodre gëlqerore, ky fshat i bukur mesjetar duket se është vazhdimësia natyrore e relievit mbi të cilin është ndërtuar.Piazza Grande është zemra e Montepulciano dhe skena për ngjarjet kryesore të qytetit, duke përfshirë Il Bravio delle Botti, që mbahen çdo vit në gusht dhe shumë më tepër. Një shëtitje nëpër rrugët e Montepulciano-s është mënyra më e mirë për të zbuluar qytetin dhe atraksionet e tij dhe në të njëjtën kohë për të admiruar pamjen e pabesueshme të fshatit përreth të mbuluar nga ato vreshta përrallore që prodhojnë Nobile-në e famshme.Montepulciano është kthyer së fundmi në një destinacion shumë të njohur turistik me një rritje të konsiderueshme të vizitorëve, pas xhirimeve të filmit të famshëm New Moon, vazhdim i sagës së vampirëve Twilight.Kreshta ka qenë ndoshta e banuar edhe në kohën etruske/romake duke pasur parasysh gjetjet e gjetura (dhe të dukshme) përgjatë San Donato-s në kulmin e imazhit të San Franceskos.Për të favorizuar zhvillimin e Montepulciano ishte vendndodhja e tij në kreshtën e luginës që lidhte Chiusi / Chianciano me Arezzo / Cortona.Tradita thotë se Montepulciano u themelua nga mbreti Porsenna ... por ndoshta kjo është thjesht një legjendë.Tradita gjithashtu dëshiron që Montepulciano të ungjillizohet në shekullin e 4-të nga peshkopi San Donato i Arezzo-s.Përmendja e parë zyrtare e Montepulciano është në një shënim të vitit 715, i cili e përmend atë si "mons Politianus".Në periudhën mesjetare Montepulciano ishte një komunë e lirë.Shekujt 12 dhe 13 mbahen mend për luftërat e shumta me Republikën e afërt të Sienës.Në 1511 Montepulciano kaloi përfundimisht nën Firence.Me rënien e Sienës në 1555, Montepulciano humbi shumë nga rëndësia e tij strategjike dhe filloi periudha e Rilindjes arkitekturore e Montepulciano.