Al punt de trobada de dues valls, la Val d'Orcia i la Val di Chiana, s'aixeca Montepulciano. Construït al cim estret d'un turó de pedra calcària, aquest bonic poble medieval sembla ser la continuació natural del relleu sobre el qual està construït.La Piazza Grande és el cor de Montepulciano i l'escenari dels principals esdeveniments de la ciutat, inclòs Il Bravio delle Botti, que se celebra cada any a l'agost, i molt més. Un passeig pels carrers de Montepulciano és la millor manera de descobrir la ciutat i els seus atractius i alhora admirar la increïble vista del camp dels voltants tot cobert per aquelles fabuloses vinyes que produeixen el famós Nobile.Montepulciano s'ha convertit recentment en una destinació turística molt popular amb un important augment de visitants, arran del rodatge de la famosa pel·lícula Lluna Nova, seqüela de la saga de vampirs Crepuscle.Probablement, la carena també va ser habitada a l'època etrusca/romana donades les troballes trobades (i visibles) al llarg de la via San Donato a l'alçada de la imatge de San Francesco.Per afavorir el desenvolupament de Montepulciano va ser la seva ubicació a la carena de la vall que unia Chiusi / Chianciano amb Arezzo / Cortona.La tradició diu que Montepulciano va ser fundada pel rei Porsenna... però potser això és només una llegenda.La tradició també vol que Montepulciano sigui evangelitzat al segle IV pel bisbe de San Donato d'Arezzo.La primera menció oficial de Montepulciano es troba en una nota de 715 que l'esmenta com "mons Politianus".En l'època medieval Montepulciano era una comuna lliure.Els segles XII i XIII són recordats per les nombroses guerres amb la propera República de Siena.El 1511 Montepulciano va passar definitivament sota Florència.Amb la caiguda de Siena el 1555, Montepulciano va perdre gran part de la seva importància estratègica i va començar el període arquitectònic renaixentista de Montepulciano.
