دو وادیوں، ویل ڈی اورسیا اور ویل دی چیانا کے میٹنگ پوائنٹ پر، مونٹیپولسیانو طلوع ہوتا ہے۔ چونے کے پتھر کی پہاڑی کی تنگ چوٹی کے ساتھ تعمیر کیا گیا یہ خوبصورت قرون وسطیٰ گاؤں اس راحت کا قدرتی تسلسل لگتا ہے جس پر اسے بنایا گیا ہے۔Piazza Grande Montepulciano کا مرکز ہے اور شہر کی اہم تقریبات کا اسٹیج ہے، بشمول Il Bravio delle Botti، جو ہر سال اگست میں منعقد ہوتا ہے، اور بہت کچھ۔ Montepulciano کی سڑکوں پر چہل قدمی شہر اور اس کے پرکشش مقامات کو دریافت کرنے کا بہترین طریقہ ہے اور ساتھ ہی ساتھ آس پاس کے دیہی علاقوں کے ناقابل یقین نظارے کی تعریف کرنے کا بھی جو ان شاندار انگوروں کے باغات سے ڈھکے ہوئے ہیں جو مشہور نوبیل پیدا کرتے ہیں۔گودھولی ویمپائر ساگا کے سیکوئل، مشہور فلم نیو مون کی شوٹنگ کے بعد، مونٹیپلسیانو حال ہی میں زائرین میں نمایاں اضافے کے ساتھ ایک بہت ہی مشہور سیاحتی مقام بن گیا ہے۔سان فرانسسکو کی شبیہ کی بلندی پر سان ڈوناٹو کے راستے پائے جانے والے (اور دکھائی دینے والے) نتائج کے پیش نظر غالباً ایٹروسکن / رومن زمانے میں بھی یہ پہاڑ آباد تھا۔Montepulciano کی ترقی کے حق میں اس کا مقام وادی کے کنارے پر تھا جو Chiusi / Chianciano کو Arezzo / Cortona سے جوڑتا تھا۔روایت یہ ہے کہ Montepulciano کی بنیاد کنگ پورسینا نے رکھی تھی ... لیکن شاید یہ صرف ایک افسانہ ہے۔روایت یہ بھی چاہتی ہے کہ چوتھی صدی میں اریزو کے سان ڈوناٹو بشپ کے ذریعہ مونٹیپولسیانو کو بشارت دی جائے۔Montepulciano کا پہلا سرکاری تذکرہ 715 کے ایک نوٹ میں ہے جس میں اس کا ذکر "mons Politianus" کے طور پر کیا گیا ہے۔قرون وسطی کے دور میں مونٹیپولسیانو ایک آزاد کمیون تھا۔12ویں اور 13ویں صدیوں کو قریبی جمہوریہ سیانا کے ساتھ ہونے والی متعدد جنگوں کے لیے یاد کیا جاتا ہے۔1511 میں Montepulciano یقینی طور پر فلورنس کے تحت گزرا۔1555 میں سیانا کے زوال کے ساتھ، مونٹیپلسیانو نے اپنی بہت سی تزویراتی اہمیت کھو دی اور مونٹیپلسیانو کی تعمیراتی نشاۃ ثانیہ کا دور شروع ہوا۔