En el punto de encuentro de dos valles, el Val D'Orcia y el Val di Chiana, se encuentra Montepulciano. Construida a lo largo de la estrecha cima de una colina de piedra caliza, esta hermosa ciudad medieval parece una continuación natural del relieve sobre el que está construida. La Piazza Grande es el corazón de Montepulciano y el escenario de los principales eventos de la ciudad, como el Bravio delle Botti, que se celebra todos los años en agosto, y mucho más. Un paseo por las calles de Montepulciano es la mejor manera de descubrir la ciudad y sus atractivos, y al mismo tiempo admirar la increíble vista de la campiña circundante, toda ella cubierta por los fabulosos viñedos que producen el famoso vino Nobile. Montepulciano se ha convertido recientemente en un popular destino turístico con un notable aumento de visitantes, tras el rodaje de la famosa película Luna Nueva, secuela de la saga de vampiros Crepúsculo. Es probable que la cresta también estuviera habitada en época etrusca/romana, dados los hallazgos encontrados (y visibles) a lo largo de la Via San Donato a la altura de la imagen de San Francesco. Lo que favoreció el desarrollo de Montepulciano fue su ubicación en la cresta del valle que unía Chiusi / Chianciano con Arezzo / Cortona. Según la tradición, Montepulciano fue fundada por el rey Porsenna ... pero esto es quizás sólo una leyenda. Según la tradición, Montepulciano fue evangelizado en el siglo IV por San Donato, obispo de Arezzo. La primera mención oficial de Montepulciano aparece en una nota del año 715 que la menciona como "mons Politianus". En la Edad Media, Montepulciano era un municipio libre. Los siglos XII y XIII se recuerdan por las numerosas guerras con la vecina República de Siena. En 1511, Montepulciano pasó definitivamente a manos de Florencia. Con la caída de Siena en 1555, Montepulciano perdió gran parte de su importancia estratégica y se inició el periodo del Renacimiento arquitectónico de Montepulciano.
