Na styku dwóch dolin, Val D'Orcia i Val di Chiana, stoi Montepulciano. Zbudowany wzdłuż wąskiego szczytu wapiennego wzgórza, to piękne średniowieczne miasto wygląda jak naturalna kontynuacja reliefu, na którym jest zbudowany.Piazza Grande jest sercem Montepulciano i sceną dla głównych wydarzeń miasta, w tym Il Bravio delle Botti, odbywającego się co roku w sierpniu, i wiele innych. Spacer ulicami Montepulciano jest najlepszym sposobem na odkrycie miasta i jego atrakcji, a jednocześnie na podziwianie niesamowitego widoku na otaczającą wieś, całą pokrytą bajecznymi winnicami, które produkują słynne wino Nobile.Montepulciano stało się ostatnio popularnym miejscem turystycznym z zauważalnym wzrostem liczby odwiedzających, po nakręceniu słynnego filmu New Moon, sequela wampirzej sagi Zmierzch.Grzbiet był prawdopodobnie zamieszkany również w czasach etruskich/rzymskich, biorąc pod uwagę znaleziska znalezione (i widoczne) wzdłuż Via San Donato na wysokości obrazu San Francesco.Tym, co sprzyjało rozwojowi Montepulciano było jego położenie na grzbiecie doliny, która łączyła Chiusi / Chianciano z Arezzo / Cortoną.Tradycja głosi, że Montepulciano zostało założone przez króla Porsennę ... ale jest to być może tylko legenda.Tradycja głosi również, że Montepulciano było ewangelizowane w IV wieku przez św. Donata, biskupa Arezzo.Pierwsza oficjalna wzmianka o Montepulciano znajduje się w zapisie z 715 roku, w którym wymienia się je jako "mons Politianus".W średniowieczu Montepulciano było wolną gminą.Wieki XII i XIII są pamiętane z powodu licznych wojen z sąsiednią Republiką Sieny.W 1511 roku Montepulciano przeszło definitywnie pod władzę Florencji.Wraz z upadkiem Sieny w 1555 roku, Montepulciano straciło wiele ze swojego strategicznego znaczenia i rozpoczął się okres architektonicznego renesansu Montepulciano.
