İki vadinin, Val D'Orcia ve Val di Chiana'nın buluşma noktasında Montepulciano yer alır. Kireçtaşı bir tepenin dar zirvesi boyunca kurulmuş olan bu güzel Ortaçağ kasabası, üzerine inşa edildiği kabartmanın doğal bir devamı gibi görünmektedir.Piazza Grande, Montepulciano'nun kalbidir ve her yıl Ağustos ayında düzenlenen Il Bravio delle Botti ve çok daha fazlası dahil olmak üzere kasabanın ana etkinliklerine sahne olmaktadır. Montepulciano sokaklarında bir gezinti, kasabayı ve cazibe merkezlerini keşfetmenin ve aynı zamanda ünlü Nobile şarabını üreten muhteşem üzüm bağlarıyla kaplı çevredeki kırsal alanın inanılmaz manzarasına hayran kalmanın en iyi yoludur.Montepulciano, vampir efsanesi Twilight'ın devamı olan ünlü Yeni Ay filminin çekimlerinin ardından ziyaretçi sayısında kayda değer bir artışla son zamanlarda popüler bir turizm merkezi haline gelmiştir.San Francesco imgesinin yüksekliğindeki Via San Donato boyunca bulunan (ve görülebilen) bulgular göz önüne alındığında, sırt muhtemelen Etrüsk/Roma döneminde de iskan edilmiştir.Montepulciano'nun gelişimini destekleyen şey, Chiusi / Chianciano ile Arezzo / Cortona'yı birleştiren vadinin sırtındaki konumuydu.Geleneklere göre Montepulciano, Kral Porsenna tarafından kurulmuştur. ancak bu belki de sadece bir efsanedir.Geleneğe göre Montepulciano 4. yüzyılda Arezzo Piskoposu Aziz Donatus tarafından müjdelenmiştir.Montepulciano'dan ilk resmi söz 715 tarihli bir notta 'mons Politianus' olarak geçmektedir.Orta Çağ'da Montepulciano özgür bir komündü.12. ve 13. yüzyıllar komşu Siena Cumhuriyeti ile yapılan sayısız savaşla hatırlanmaktadır.Montepulciano 1511 yılında kesin olarak Floransa'ya bağlanmıştır.Siena'nın 1555'te düşmesiyle Montepulciano stratejik öneminin çoğunu kaybetti ve Montepulciano'nun mimari Rönesans dönemi başladı.
