Zespół klasztorny jest znany z pozbawionego dachu kościoła w stylu gotyckim.Opactwo zostało założone w 1218 roku przez cystersów, aby pomieścić pielgrzymów, którzy licznie przybywali do pobliskiej pustelni Montesiepi.Duży kościół o długości 72 metrów i szerokości 21 metrów, w stylu gotyku cysterskiego, wraz z klasztorem obok został ukończony w 1262 roku. W XIV wieku opactwo cieszyło się wielką potęgą i świetnością, także dzięki przywilejom nadawanym przez różnych cesarzy, w tym Fryderyka II, oraz otrzymywanym hojnym darom; do tego dochodziło zwolnienie z dziesięciny przez papieża Innocentego III.W XVI wieku zachowały się wzmianki o sporze między Republiką Sieny a papieżem Guido II, co doprowadziło w 1506 roku do interdyktu Stolicy Apostolskiej wobec Sieny, która jednak stawiła opór, nakazując księżom regularne odprawianie wszystkich funkcji liturgicznych.Następnie rozpoczął się upadek. W połowie XVI wieku rezydowało tam już tylko pięciu mnichów, a w połowie następnego stulecia pozostał tylko jeden. Obiekt pozostawał w stanie całkowitego opuszczenia, aż w 1786 roku zawaliła się dzwonnica, zmiatając również część dachu. Miejsce to stało się kamieniołomem kamieni i kolumn do budowy domów w okolicy, po czym na początku XX wieku prace konserwatorskie i restauratorskie sprawiły, że dziś możemy go podziwiać w takiej postaci.Według niektórych badań opactwa były budowane przez mnichów na precyzyjnych modelach geomerycznych. W przypadku tego opactwa inspirowali się oni skalą muzyczną zwaną naturalną oktawą diatoniczną, przenosząc ją do modelu geometrycznego.Kilkaset metrów dalej na wzgórzu stoi pustelnia Montesiepi, w której przechowywany jest "miecz w kamieniu". Tradycja mówi, że został on wbity w kamień przez Galgano Guidottiego, gdy ten zrezygnował z wygód szlachetnego życia, jakie prowadził. W opowieściach o San Galgano można znaleźć wiele analogii do wydarzeń związanych z królem Arturem, rycerzami Okrągłego Stołu i poszukiwaniem Graala. Dziś prawie niemożliwe jest określenie, która z tych historii jest oryginalna.Pustelnia ma kolisty układ przypominający rzymskie mauzolea. Na ścianach zewnętrznych przeplatają się pasma białego kamienia i cegły. Z taką samą przemiennością zbudowane jest również wnętrze kopuły. Oprócz skały z mieczem San Galgano, znajdują się tam freski autorstwa Ambrogio Lorenzettiego. Pomiędzy legendami, architekturą i pięknem krajobrazu, sama wizyta w San Galgano jest warta wycieczki do Toskanii dla magii i sugestii, które to miejsce może wzbudzić.
