Benediktínsky kláštor Santa Maria di Monte Oliveto, nazývaný aj olivetáni, založil v roku 1319 svätý Bernard Tolomei (1272 - 1348) zo Sieny.Riadia sa Regulou svätého Benedikta a sú charakteristickí bielou farbou svojho habitu - symbolom ich osobitnej úcty k Panne Márii - a skutočnosťou, že žijú benediktínskou stabilitou v rámci kongregácie, ktorej archijerejské sídlo Monte Oliveto Maggiore je pôvodom a hlavným právnym a duchovným odkazom.Opátstvo, klenot stredovekej architektúry, sa vypína 9 kilometrov od Montalcina v údolí potoka Starcia, prítoku rieky Orcia, neďaleko dediny Castelnuovo dell'Abate. Je to jedna z najkrajších pamiatok v románskom slohu s jasnými odkazmi na francúzske a lombardské vzory. Podľa starobylej legendy opátstvo založil Karol Veľký, ktorý sa pri návrate z Ríma so svojou družinou zastavil vo Val di Starcia na ceste po Via Francigena kvôli nebezpečenstvu, ktoré rozpútala morová epidémia. Hovorí sa, že cisár prisahal, že táto pohroma prestane, a za milosť, ktorú dostal, založil opátstvo Sant'Antimo. Históriu opátstva, žiaľ, nie je možné presne zrekonštruovať, pretože veľká časť dokumentácie týkajúcej sa opátstva sa stratila pri požiari. Pozostatky pôvodnej stavby z karolínskej éry je možné vidieť v apsidálnom priestore monumentálneho chrámu, kde je viditeľná malá apsida starobylého farského kostola, dnes sakristie. Interiér je vyzdobený freskami s výjavmi zo života svätého Benedikta (Giovanni D'Asciano, 14. stor.) a malou kryptou, rozdelenou na tri lode štyrmi stĺpmi s porfýrovými pulvínami.Súčasný kostol pochádza približne z roku 1118, o čom svedčí nápis vyrytý na hlavnom oltári. Výstavba kostola a kláštora si vyžiadala stavebné úsilie presahujúce finančné možnosti benediktínskych mníchov, čo spôsobilo, že sa nepodarilo dokončiť ani fasádu, ani časť služobných priestorov mníchov. Obdobie úpadku vyvrcholilo v roku 1462, keď pápež Pius II. zrušil opátstvo a začlenil ho do diecézy Montalcino.Jedným z charakteristických znakov, ktorými sa monumentálny chrám vyznačuje, je materiál, z ktorého je postavený: stavba je totiž celá postavená z travertínovej horniny s alabastrovými žilami, ktorá pochádza z neďalekého lomu Castelnuovo dell'Abate; tento kameň jej dodáva neustále sa meniaci lesk v závislosti od chromatických variácií oblohy a okolitej krajiny.
