Rechts vom Hauptportal des Palazzo Vecchio, in der Nähe der Via della Ninna, verbirgt sich die berühmteste der weltlichen Spuren, die bis heute erhalten geblieben sind. Wenn man sich die Steine, die das Mauerwerk bilden, genau ansieht, kann man eine Art Gravur erkennen: Es ist das Profil eines menschlichen Gesichts. Die Legende besagt, dass das eben skizzierte Porträt an der Fassade das Werk von Michelangelo Buonarroti ist. Es gibt zwei verschiedene Versionen über die Entstehung der kuriosen Skizze, die sich gegenseitig widersprechen, aber beide von der Volksüberlieferung anerkannt sind. Die berühmteste erzählt von einem Mann, der den großen Buonarroti mit langweiligen Fragen und Bitten bedrängte, die den Meister ärgerten. Eines Tages beschloss der Künstler, ausgerüstet mit einem Meißel, das Gesicht seines Verärgers auf die Fassade des Florentiner Palastes zu porträtieren. Es wird gesagt, dass Michelangelo auch bei dieser Gelegenheit seine außergewöhnlichen Fähigkeiten unter Beweis gestellt hätte: Die Legende besagt, dass der Künstler, gelangweilt von der Anwesenheit des Störers, beschloss, das Porträt mit den Händen hinter dem Rücken zu schnitzen und so zu tun, als würde er seinem pedantischen Gesprächspartner zuhören. Obwohl einige glauben, dass es sich um ein Selbstporträt des berühmten Künstlers handelt, ist der rätselhafte Stich inzwischen als "Michelangelo's Impediment" in die Geschichte eingegangen. Eine andere Version berichtet stattdessen, dass Michelangelo, als er einen zum Tode Verurteilten sah, der kurz vor seiner Hinrichtung stand, vom Ausdruck des Mannes tief beeindruckt war und beschloss, sein Gesicht auf der Fassade zu verewigen. Aufgrund der kurzen Zeit, die zur Verfügung stand, entschied sich Buonarroti dafür, es auf dem Stein hinter ihm zu skulptieren.
