Le "Palio dei Castelli" est une reconstitution historique qui a lieu à Castiglione Olona, généralement la deuxième semaine de juillet, en souvenir de l'important passé de la ville à la Renaissance. Il se compose de plusieurs moments, dont le plus sincère et le plus fascinant est certainement la "course des barils".
Traditionnellement, le "Palio dei castelli" se déroule sur trois jours, du vendredi au dimanche, à une période variant entre la première et la deuxième semaine de juillet. Pendant ces trois jours, une série d'événements se déroulent, qui sont restés assez fixes au fil des ans. Le vendredi, jour de l'inauguration du Palio, le cortège historique se déplace du palais du cardinal Branda Castiglioni jusqu'à l'ancienne église des saints Étienne et Laurent, dite collégiale de Castiglione Olona, où se déroulent la cérémonie d'inauguration et la bénédiction du nouveau Palio en présence des autorités civiles et religieuses. Le deuxième jour, la procession atteint le château de Monteruzzo, où, en présence des musiciens de la cour et des dignitaires du palais, est investi le "Capitaine du Palio", chargé symboliquement de "veiller à l'équité et à la loyauté des participants à la tenzone". Après la remise des clés du village, c'est le capitaine qui donne le départ de la course de cerceaux, la première des épreuves prévues. Le troisième jour, le dimanche, est la journée la plus intense pour les participants et les spectateurs. Sur la place du village, le thème historique est mis en scène, avec l'aide d'acteurs professionnels, puis la procession, partant du Palazzo Castiglioni, traverse tout le village, touchant non seulement le village de la Renaissance, mais aussi les zones construites ultérieurement. Le long du parcours, depuis quelques années, l'attraction principale est constituée par les porte-drapeaux d'Alba, qui se livrent à des jeux d'adresse qui leur ont valu plusieurs prix, y compris au niveau international. La parade se termine à nouveau au château de Monteruzzo où, après le dîner, le cortège se rassemble à nouveau, en attendant l'arrivée des tonneaux, qui entre-temps ont commencé leur compétition. Ces dernières années, le programme a été légèrement modifié et, à ces éléments traditionnels, d'autres ont été ajoutés, comme le grand jeu d'échecs vivant, organisé en collaboration avec la société d'échecs "Città di Varese", et le spectacle, mélange de théâtre et de pyrotechnie, qui a lieu le dernier soir dans l'amphithéâtre naturel formé par la pente sur laquelle se dresse le château de Monteruzzo. La période pendant laquelle se déroule le Palio est donc passée de trois jours à deux semaines, au cours desquelles se déroulent les différentes parties de l'événement.
La course de barils représente le point culminant de l'événement. Lors de cette course, huit équipes, représentant tous les quartiers du bourg, s'affrontent, chacune avec son propre tonneau, en essayant de le faire rouler dans les rues du bourg le plus rapidement possible, pour remporter le Palio. Chaque équipe est composée de cinq éléments, qui se relaient à leur guise pour pousser les lourds tonneaux, mais sans les soulever du sol et en mettant tout en œuvre pour les amener intacts à la ligne d'arrivée. La principale difficulté de la course réside dans les montées que les athlètes doivent parcourir, ainsi que dans le poids des barils. De plus, les barils n'ont pas le même poids, mais sont attribués aux équipes par tirage au sort, ce qui laisse une grande part à la chance pour décider du vainqueur final.
