Piazza Grande adalah jantung Montepulciano dan panggung utama kota, termasuk "Bravio delle Botti", yang diadakan setiap tahun pada bulan Agustus, dan banyak lagi.Alun-alun memiliki bentuk L, dan di wajahnya Semua Bangunan Sejarah utama dari Montepulciano dan Pozo dei Grifi e dei dei Leoni: Katedral asumsi, Palazzo Comunale, Poizzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Tarugi, Palazzo dei, Palazzo dei Caucugi. Alun-Alun, bagaimanapun, awalnya lebih kecil dan bangunan yang berdiri adalah bentuk abad pertengahan, arsitektur dari bangunan sekarang tanggal kembali ke pembaharuan kota dalam Renaissance dan enam belas abad, dan menunjukkan arus budaya dari florentine, florentine dan roman, yang disatukan menjadi satu set bunga yang besar.