A praça é obviamente de origem muito antiga, mas começou a assumir a fisionomia que ainda a caracteriza no século XV, com a construção da loggia do Palazzo Manfredi, uma construção que começou precisamente após a transformação em senhorio da antiga prefeitura e com a transferência dos próprios Manfredi na prefeitura. Nessa ocasião, o edifício foi renovado e enriquecido no piso superior com janelas gradeadas em pedra branca da Ístria (só resta uma) e uma grande loggia de dois andares com sete arcos. Este foi o primeiro núcleo da loggia, depois ampliado no século XVII com a intenção de uniformizar toda a lateral da praça, dando-lhe uma definição arquitetônica muito distinta. Toda a loggia foi então reconstruída em formas neoclássicas, semelhantes às originais, em 1859 pelo engenheiro municipal Ignazio Bosi. Do outro lado está o Palazzo del Podestà, ao qual foi acrescentada uma loggia de dois andares, às custas dos lojistas com loja na praça, em 1760. O projeto inicial, que era do ano anterior, previa a construção de apenas um plano, mas o Conselho dos Anciãos queria que tivesse dois andares por simetria com a loggia em frente, ou seja, da prefeitura. É nesse momento que se concretiza a ideia de transformar um espaço urbano ainda não bem definido em uma praça regular, marcada arquitetonicamente por arcadas especulares como cenários cenográficos, segundo um conceito tipicamente setecentista. Uma mão teve que ser colocada ao lado do Palazzo del Podestà em 1872-75, devido a problemas óbvios de estática, e a obra foi confiada ao talentoso arquiteto-engenheiro municipal Achille Ubaldini, que usou formas clássicas em imitação das do município. edifício, renovado quinze anos antes de Bosi. Ubaldini, que geralmente se esquivava dos cânones neoclássicos para seguir uma cultura eclética, neste caso procurou harmonizar a nova loggia com a existente, adaptando uma à outra para não introduzir elementos contraditórios nas mais "delicadas" e mais espaço carregado de significados de toda a cidade.
