Het plein is duidelijk van zeer oude oorsprong, maar begon de fysionomie te krijgen die het nog steeds kenmerkt in de vijftiende eeuw, met de bouw van de loggia van Palazzo Manfredi, een constructie die precies begon na de transformatie tot heerlijkheid van het oude stadsbestuur en met de overdracht van de Manfredi zelf in het gemeentehuis. Bij die gelegenheid werd het gebouw op de bovenverdieping gerenoveerd en verrijkt met verticale raamstijlen in witte Istrische steen (er is er nog maar één over) en een grote loggia van twee verdiepingen met zeven bogen. Dit was de eerste kern van de loggia, vervolgens vergroot in de zeventiende eeuw met de bedoeling om de hele zijde van het plein uniform te maken, waardoor het een zeer kenmerkende architecturale definitie kreeg. De hele loggia werd vervolgens herbouwd in neoklassieke vormen, vergelijkbaar met de originele, in 1859 door de gemeentelijk ingenieur Ignazio Bosi. Aan de andere kant staat het Palazzo del Podestà, waaraan in 1760 op kosten van de winkeliers een loggia van twee verdiepingen werd toegevoegd met een winkel op het plein. Het eerste project, dat het jaar daarvoor was, betrof de bouw van een plan alleen, maar de Raad van de Ouderen wilde dat het twee verdiepingen zou hebben voor symmetrie met de loggia ervoor, dat wil zeggen, van het stadhuis. Het is op dit moment dat het idee om een nog niet goed gedefinieerde stedelijke ruimte te transformeren tot een regelmatig plein wordt gerealiseerd, architectonisch gemarkeerd door spiegelende arcades als scenografische achtergronden, volgens een typisch achttiende-eeuws concept. In 1872-75 moest een hand naast het Palazzo del Podestà worden geplaatst vanwege duidelijke statische problemen, en het werk werd toevertrouwd aan de getalenteerde gemeentelijke architect-ingenieur Achille Ubaldini, die klassieke vormen gebruikte in navolging van die van de gemeentelijke gebouw, vijftien jaar eerder gerenoveerd van Bosi. Ubaldini, die over het algemeen de neoklassieke canons schuwde om eerder een eclectische cultuur te volgen, probeerde in dit geval de nieuwe loggia te harmoniseren met de bestaande door de ene aan de andere aan te passen om geen tegenstrijdige elementen te introduceren in de meer "delicate" en meer beladen ruimte van betekenissen van de hele stad.
